Действие начинается в Нью-Йорке в 1994 году. Во время предрождественской суматохи Джонатан Трейгер знакомится с Сарой Томас, когда они оба в магазине Bloomingdale’s пытаются купить одну и ту же пару перчаток. Зная друг друга несколько минут, пара проводит чудесный вечер вместе в ресторане «Serendipity», несмотря на то, что у каждого из них есть постоянный партнёр. Однако, когда ночь подходит к концу, перед ними встаёт дилемма: продолжать ли отношения или расстаться навсегда. Когда Джонатан предлагает обменяться телефонами, Сара отказывается, предлагая всё оставить на выбор случайности. Она записывает телефон на обложке случайной книги в магазине, он на 5-долларовой купюре. Если судьбе будет угодно, они найдут друг друга.