В 1959 году Ип Ман поселяется в Гонконге. Его старший сын Ип Чин также вернулся в Гонконг. Молодой Брюс Ли посещает Ип Мана и просит стать его учителем, говоря, что он будет его самым лучшим учеником. После того, как Ли демонстрирует свою скорость, Ип не принимает и не отвергает его, а говорит, чтобы он оставил дверь открытой.
После того, как Ип Чин вступает в бой со своим одноклассником Чун Фуном, их учитель, мисс Вонг, просит родителей прийти в школу. В качестве извинения семья Ип приглашает Чун Фуна в свой дом на ужин. В доме Ипа Чун Фун демонстрирует рудиментарные, но впечатляющие навыки Вин-Чун. Когда Ип спрашивает мальчика, кто его наставник, он говорит, что это его отец, Чун Тин-чи, бедный рикша, который появляется, чтобы забрать сына вскоре после этого. Несмотря на то, что он сердечно взаимодействует с Ип Маном, он тайно завидует богатству и популярности Ипа и стремится превзойти его, успешно участвуя в подпольных боях, чтобы заработать дополнительные деньги.