В День святого Валентина Джоэл Бериш (Джим Керри), как обычно, собирается идти на работу, но в последнюю минуту, стоя на вокзале Лонг-Айленда, решает, что необходимо сменить маршрут. Возвращаясь поездом из Монтока в Роквилль-Центр, он знакомится с синеволосой девушкой Клементиной Кручински (Кейт Уинслет). Общаясь, они понимают, что имеют очень много общих фактов из биографии. К примеру, Джоэл очень часто ходит в книжный магазин, в котором Клементина работает кассиршей. Далее действие переносится в недалёкое прошлое.
Джоэл, мечтательный меланхолик, встречает весёлую и жизнерадостную Клементину. Их жизнь — это фейерверк ярких событий, но постепенно отношения начинают портиться и после крупного скандала Клементина уходит от Джоэла. Через некоторое время Джоэл приходит к ней в магазин, чтобы извиниться, но к его удивлению Клементина не узнаёт его, а мило беседует с неким Патриком, обращаясь к Джоэлу как к незнакомцу. Этот факт очень удивляет Джоэла, пока их общие с Клементиной друзья не показывают ему карточку-извещение из некой фирмы «Лакуна», на которой написано, что Клементина «стёрла» Джоэла из своей памяти и их просят не упоминать его имя в её присутствии.